Bago mula sa pinakadirektang interbensyon sa Latin America mula noong 1989 na pagsalakay sa Panama, ibinaling ni Pangulong Donald Trump ang kanyang pansin sa Cuba, na ipinahayag na ang isla ng Komunista ay tila "handa nang bumagsak." Sa pagsasalita sakay ng Air Force One, iminungkahi ni Trump na ang kaligtasan ng Havana ay matagal nang nakasalalay sa langis ng Venezuela, at na ang biglaang pagbagsak ng lifeline na iyon ay maaaring itulak ang Cuba sa krisis nang hindi nangangailangan ng direktang aksyong militar ng US.
Sa loob ng mga dekada, ang Venezuela ang pinakamahalagang kaalyado sa pulitika at ekonomiya ng Cuba, na nagbibigay ng subsidized oil na nagpapanatili ng power grid ng isla at nakabuo ng pera para sa pagkain at gamot. Sa pagtanggal ngayon ni Maduro sa kapangyarihan, nanganganib ang kaayusan na iyon. Ang pagkawala ng suporta ng Venezuelan ay dumating sa pinakamasamang posibleng sandali para sa Cuba, na nakikipaglaban na sa mga kakulangan, blackout at pagtaas ng pagkabigo ng publiko.
Ang mga komento ni Trump ay nag-udyok ng haka-haka na ang kanyang administrasyon, na nakasalansan ng mga matagal nang Cuba hawks, ay maaaring subukang mapabilis ang pagbabago sa pulitika sa Havana. Paulit-ulit na ipinagtatanggol ni Secretary of State Marco Rubio na ang pagpapahina ng Venezuela ay hindi maiiwasang makasira sa Cuba, at naniniwala ang ilan sa Washington na maaaring bumagsak ang ekonomiya ng isla sa ilalim ng lumalaking presyon. Gayunpaman, si Trump ay may kumpiyansa na tono, na nagmumungkahi na ang mga kaganapan ay maaaring magbukas nang kusa: "Mukhang bumababa ito," sabi niya.