Ang AC Milan ay nagdusa ng isang mapaminsalang kampanya, na walo sa Serie A, na tinanggal ng Feyenoord sa knock-out playoffs, ngunit ang pag-asa ay mataas para sa isang bagong tagumpay sa Coppa Italia, na magiging kanilang unang isa sa higit sa 20 taon, upang tapusin ang panahon sa isang positibong tala. Hindi ito sinasadya, at nahulog sila ng 1-0 sa Bologna, na nakakuha sa kanila ng kanilang unang pangunahing tropeo sa loob ng 51 taon.
Ang mga reinforcement ng koponan, tulad ni João Félix, ay hindi gumana tulad ng inaasahan, at inaasahan na ngayon na ang manlalaro ng Portuges, na ipinahiram mula sa Chelsea, ay babalik sa English club sa pagtatapos ng panahon, ayon kay Fabrizio Romano.
Higit pa rito, idinagdag ng football insider na "ang kabanata ng Sérgio Conceição" ay tapos na. Ito ay palaging ang plano, kahit na ang Milan ay nanalo sa Coppa, ngunit ngayon malinaw na ang proyekto na pinamunuan ni Sergio Conceição, na sumali mula sa Porto matapos si Paulo Fonseca ay pinaputok noong Disyembre, ay isang kabiguan.
Walo sa Serie A, ang Milan ay maaaring hindi maging kwalipikado para sa Conference League sa susunod na taon, pabayaan ang Champions League, isang kahihiyan para sa pangalawang koponan na may pinakamaraming European Cup sa likod ng Real Madrid. At ang kanilang resulta sa liga ay ang kanilang pinakamasamang kampanya sa Serie A mula noong 2015 (sila ay kampeon noong 2022 at pangalawa noong nakaraang taon).
