Hindi gaanong pinalad ang mga club ng Italya sa unang leg ngChampions League knockout play-off. Parehong nahulog ang Atalanta at Milan sa, sa papel, mas mahina na mga club: Ang Belgian club na Brugges ay nakapuntos ng isang huli na parusa, 2-1, at ang Dutch club na Feyenoord ay ipinagtanggol ang kanilang maagang layunin ni Igor Paixao sa ika-3 minuto laban sa Milan, na nagtapos sa 1-0.
Sa ikalawang bahagi ng play-off, sa susunod na Martes, ang Milan at Atalanta ay magkakaroon ng benepisyo ng paglalaro sa bahay, sinusubukang labanan ang pag-asang sumali sa Inter Milan, na nasa round of 16, upang maiangat ang presensya ng Italya sa kumpetisyon.
Hindi tulad ng PSG at Borussia Dortmund noong Martes, noong Miyerkules, ang lahat ng mga panalo ay sa pamamagitan lamang ng isang layunin, nangangahulugang ang lahat ay bukas pa rin. Ang panig ng Portuges na Benfica ay nanalo sa Monaco 0-1, kasama ang ikaanim na layunin sa limang laro ni Vangelis Pavlidis.
Samantala, nanalo rin ang Bayern Munich sa Scottish club na Celtic, ngunit hindi sa pamamagitan ng isang malaking margin: 1-2, na may mga layunin nina Michael Olie at Harry Kane para sa panig ng Aleman, at Daizen Maeda sa ikalawang kalahati, na nagbibigay sa mga tagahanga ng Celtic ng pag-asa para sa isang pagbabalik sa Martes.
- Club Brugge 2-1 Atalanta
- Celtic 1-2 Bayern
- Monaco 0-1 Benfica
- Feyenoord 1-0 Milan