Ang mga pag-uusap tungkol sa pag-sign ni Trent Alexander-Arnold para sa Real Madrid ay narinig sa loob ng ilang buwan, at tila ngayon ang paglipat ay tapos na at lahat-ngunit nakumpirma. Iyon ay ayon sa mga mapagkukunan ng talkSPORT, na nagsasabi na ang 26-taong-gulang na right back ay sumang-ayon sa isang limang-taong deal, na nagkakahalaga ng £ 220,000-bawat linggo. Sa ganoong paraan, sasali siya sa ka-team ng England na si Jude Bellingham, ngunit iiwan ang kanyang matagal nang club na Liverpool, kung saan siya ay naglaro mula noong edad na anim sa junior academy, mabilis na umakyat sa tuktok, kung saan gumawa siya ng 349 na pagpapakita sa unang koponan, pagmamarka ng 22 mga layunin, 87 assist, at nanalo ng Champions League at Premier League.
Ang kontrata ni Trent Alexander-Arnold ay magtatapos sa katapusan ng Hunyo, kaya maaari siyang sumali sa club sa Hulyo 1 sa isang libreng paglilipat. Ayon sa talkSPORT, ang manlalaro ay nakikipag-usap sa Real Madrid mula pa noong Enero, kung saan sinubukan ng Spanish club na pirmahan siya sa taglamig, ngunit dahil malapit nang manalo ang Liverpool sa Premier League, hindi gaanong makatwiran na umalis noon.
Sinabi ni Alex Crook mula sa talkSPORT na pinili ni Alexander-Arnold na huwag pag-usapan sa publiko ang tungkol sa kanyang sitwasyon sa kontrata, hindi tulad ni Mohamed Salah, at "sinubukan niyang maging magalang hangga't maaari at hindi niya nais na maging sanhi ng anumang uri ng pagkagambala sa hamon sa pamagat ng Liverpool". Ang isa pang pundit, si Simon Jordan, ay idinagdag na naniniwala siya na sina Mo Salah at Virgil Van Dijk ay maaaring magtapos sa pag-sign muli para sa Liverpool, ngunit hindi si Trent. "Kinuha nila ang isang komersyal na pananaw na upang makuha ang gusto nila mula kay Trent ay mas mahalaga kaysa sa pagkuha ng transfer fee nang mas maaga sa kanyang kontrata."